{용돈 대신 월급이라는 걸 받아먹기 시작하면서 “굿모닝” 이게 뭔지 까먹었다. 매일 아침 눈을 뜨는 순간, 나는 서로 해결해달라고 아우성 치는 문제들에 직면했다. 큰 걸을 볼 것인가 말 것인가, 머리를 감을 것인가 말 것인가? 제빨리 결정하는 것부터가 그 시작이다.}
29살 나난 (장진영 분). 머리에 동전 크기만한 원형 탈모를 발견한, 불길함이 엄습하는 어느 날. 몇 년째 믿고 사귀던 애인이 던지는 일방적인 한마디, 우리 그만 헤어져. 하늘이 무너져도 솟아날 구멍이?... 없다. 회사에는 떡 하니 붙은 좌천 공고. "디자이너 나난 a 레스토랑 매니저" 이건 바로 회사에서도 짤리는 소리. 아, 억울해. 이대로 당할 수 만은 없다. 심호흡 한번 크게 하고 입술을 꽉 물고는 상무실을 박차고 들어간다.
나난의 친구인 워킹우먼 동미(엄정화 분). 오는 남자 마다 않고 가는 남자 잡지 않는 자유롭고 개방적인 그녀. 하지만 화통한 성격으로 일도 잘하고 이성, 동성 친구 많은 멋진 Girl이다. 이런 그녀에게 회사 일을 빌미로 느끼하게 작업을 걸어오는 팀장이 있었으니. 어느 날 회의실에서 작업을 거는 팀장, 그러자 동미는 "저도 팀장님을 위해 특별히 준비한 액션 플랜이 있는데..." 라며 그의 바지를 벗기고...
동미의 룸메이트이자 나난의 불알친구 정준(이범수 분). 착한 남자 정준이 여우 같은 어린 여자(한지혜 분)에게 딱 걸려서 허우적 대고 있다. 결혼은 돈많은 남자랑, 연애는 착한 정준이랑 한다는 어린 그녀. 그녀의 말에 동미와 나난은 한마디. 야야, 정신차려! 넌 그냥 단물 빨리는 껌이야! 애꿎은 친구들에게 벌컥 화도 내보지만 답답한 건 바로 정준. 그녀와 힘든 줄다리기를 계속하던 그 어느날, 정준은 동미에게서 그녀의 향기를 느끼게 되고!
꽃미남은 아니지만 은근히 섹시한 용모, 느끼하게 작업하지만 왠지 밉지 않은 귀염성까지 갖추고, 알고 보니 잘나가는 증권맨 수헌(김주혁 분). 그런 그가 출근 시간 엘리베이터에서 우연히 만난 나난에게 한눈에 꽂혀버렸다. 자존심 다 버리고 레스토랑에 매일같이 출근해서 눈도장을 찍고, 작업 멘트를 날려도, 이 둔한 여자, 넘어 올 줄을 모른다. 그러나 나난, 뒤늦게 눈치채고 이런 생각을 하고 있었으니... "오호라! 이게 왠 복덩이! 급한김에 이 남자에게 확 엎어져버려?"
싱글의 특권 자유로움. 언제나 끝내고 다시 시작할 수 있는 그들. 이 네 명의 싱글들의 섹스, 일 우정의 색(色)다른 작업은 어떤 것 일까? 이들은 행복한 29살을 보낼 수 있을 것인가?
{몇일 있으면 새해다. 난 서른 살이 되기 전 인생의 숙제, 둘 중의 하나는 해결할 줄 알았다. 일에 성공하거나 결혼을 하거나. 지금 난, 여전히 일에 성공하지 못한 싱글이다. 그러면 어때? 마흔살 쯤에는 뭔가 이루어지겠지뭐, 아님 말고. 어쨌든 서른 살 이제 다시 시작이다. ‘나난’ 화이팅! 화이팅!}